从起源上看，绘画当然在于所谓的“书法”之前，这关系到定“名”及其背后的意识。绘画可以是出于自然率意的涂抹，而书法则更具功能性，比如纪事、交流等等。当书法的纯粹审美出现之时，已经是很晚的时候了。至于绘画的功能性则一直不甚明显，几与审美性同在。从艺术生成的角度来看，早期的“书法”当有绘画的影子;但当书法真正独立为一门艺术时，它已经与绘画无关了。
书法与画法的暧昧关系，在于它们各臻成熟之时技法所产生的重叠。同样是以毛笔在纸面上进行表现，二者必然会有值得相互借鉴袭用之处。比如绘画的点法、描法，就有很多与书法中点、线及其书写技法类同的情况。以“勾勒”为例，绘画时用线条勾绘对象轮廓，顺势称“勾”、逆势称“勒”，也有以单笔为“勾”、复笔为“勒”，或左为“勾”、右为“勒”等;与之类似，书法也存在“勾”和“勒”，“永字八法”中第二笔即是“勒”，而临摹书法亦有“双钩”者，与绘画之“勾勒”为勾描合拢轮廓用意完全相同。至于绘画中的很多点法，像“介字点”“垂藤点”“个字点”“鼠足点”“松叶点”等，均可视为书法某一笔画的重复施展。艺术史上还有不少术语，也属绘画和书法所“共用”，如“折钗股”“颤笔”“金错刀”“水破墨”等皆是。
随着格物精神对艺术的影响，宋元以后出现了不少具有指导功能的绘画丛书和图谱。一些批评者坚持认为画之基础在于书法(写字)，或许是受到这类图书的影响。为了详细说明画法，画谱往往会拆解绘画步骤，同时要对每一步骤不同画样加以描述。这时引入文字加以比拟就显得较为方便，比如画梅有“之字格”“品字格”“月字格”“世字格”“戈字格”“爻字格”等，分别以梅枝不同的样态对应不同的汉字，以利于学习者记诵和练习。但若真要在每一幅梅花图画中找寻“之”字、“品”字、“月”字、“世”字、“戈”字、“爻”字等具体的字形和写法，则未免太过迂腐。
影响后世深远的元代书画大师赵孟頫有首著名的题画诗，专道书画之间笔法相通：“石如飞白木如籀，写竹还应八法通。若也有人能会此，须知书画本来同。”细察元人画论，可知这并非赵孟頫一家之言。画家们认为，“写”竹干可以参考篆书法，“写”竹枝用草书法，“写”竹叶用八分法等等。这些有关书法和画法之间如何转化和对应的叙述，实际上反映的是文人画家心目中的绘画，以及当时的艺术生态和格局。经过两宋的辉煌之后，绘画在元、明、清完成了文学化和抒情性的转向，专属于绘画的技法渐渐不再出现在“台前”，主流美术话语均为文人画及其笔墨。文人画家通过强调书法在绘画中起到的关键作用来维护文人画的美学地位，同时也试图通过强调书法和画法的种种对应来弥合“行家画”和“戾家画”之间的裂痕。
清代金石学振起，带来了书画的别样趣味和艺术现代化的革命。此风影响至今，我们也因之能由此上窥书法与画法相通的学理脉络。1935年，黄宾虹在《画法要旨》中提出“五字笔法”，即“平”“留”“圆”“重”“变”。他不仅归纳总结了古代书画家论笔法的精髓，也从技法上为进一步沟通书法和画法作出了努力。“五字笔法”突显了艺术家对于线条质量和线条变化的关注，特别是将之纳入动态的、以“力”为观察点的视野之中，给人无限启发。随着金石学影响越来越大，它为调和书法和绘画，或曰使书法和绘画技术边界更加模糊，起到了重要的助推作用。因此，我们对于书法和绘画关系的认知，亦当在具备历史认知的前提下，施以时代性的观察和叩问。